macOS Catalina にて、ssh接続のパスフレーズ入力を2回目以降省略するには、 ~/.ssh/config の先頭に次を記述する。

# ~/.ssh/config
Host *
  AddKeysToAgent yes
  UseKeychain yes
  IdentityFile ~/.ssh/id_rsa

ssh接続時に使用した鍵が ssh-agent に自動的に登録される。 また、パスフレーズの入力を行うと、Keychain にパスフレーズがキャッシュされ、2回目以降は聞かれなくなる

ちなみに macOS では ssh-agent の起動は ssh-add するタイミングに自動的に立ち上がるので、自分で起動しなくて良い。


参考: Mac OS X以降のssh-agent事情 - Qiita